Il Palazzo del Podestà si affaccia lungo il lato occidentale di Piazza Matteotti ('di sopra'). Attribuito anch'esso ad Angelo da Orvieto, si suppone sia stato costruito dai Tarlati di Pietramala che tennero la signoria di Città di Castello tra il 1324 e il 1335. Il fianco dell'edificio rivolto verso settentrione realizzato in blocchi di pietra arenaria conserva le forme trecentesche. La facciata e le logge rivolte verso Piazza Fanti ('delle scarpe') sono invece state realizzate nel secolo XVII da Nicola Barbioni.